Разнообразие содержания авенантрамидов у культурного и дикого овса

Актуальность. Овес накапливает значительные количества различных фенольных соединений, которые обладают биологической активностью и способны значительно повышать питательную значимость продуктов из овса. Авенантрамиды (AVA) являются важной группой этих соединений благодаря их антиоксидантной, противовоспалительной и других видов активности.

Материал и методика. Используя комбинированный анализ HPLC и LC-MS, впервые были получены комплексные данные по общему содержанию и составу авенантрамидов у образцов культурных и диких видов овса. Было определено  содержание  AVA  у 32 образцов  дикого и 120 образцов культурного овса, полученных из мировой коллекции Всероссийского института генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова (ВИР, Санкт-Петербург, Россия).

Результаты и выводы. Образец дикого гексаплоидного вида A. sterilis L. имел самое высокое общее содержание AVA в зерновке (1825 мг/кг), а среди образцов культурного овса самое высокое содержание AVA (586 мг/кг) имел голозерный сорт ’Numbat’ (Австралия). Данные по компонентному составу AVA показали большое разнообразие среди анализируемых образцов. Были идентифицировали образцы, у которых основные компоненты A, B и C данного вещества имели низкое содержание, а вместо них преобладали другие, менее значимые компоненты. Содержание AVA у восьми сортов овса показало значительные изменения по годам как общего содержания AVA, так и соотношения отдельных его компонентов. Используя анализ HPLC, установили и количественно определили 22 различных пика компонентов AVA в экстрактах зерновок овса. Некоторые из этих пиков, которые ранее не были документированы, предположительно представляют разные компоненты AVA. В дальнейшем необходимо детализировать полученные результаты и определить конкретные компоненты AVA в зерне овса.

1. Boz H. Phenolic Amides (Avenanthramides) in Oats – A review. Czech Journal of Food Sciences. 2015;33(5):399-404. DOI: 10.17221/696/2014-CJFS

2. Bratt K., Sunnerheim K., Bryngelsson S., Fagerlund A., Engman L., Andersson R.E. et al. Avenanthramides in oats (Avena sativa L.) and structure-antioxidant activity relationships. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2003;51(3):594-600. DOI: 10.1021/jf020544f

3. Bryngelsson S., Ishihara A., Dimberg L.H. Levels of Avenanthramides and Activity of Hydroxycinnamoyl-CoA: hydroxyanthranilate N-Hydroxycinnamoyl Transferase (HHT) in Steeped or Germinated Oat Samples. Cereal Chemistry. 2003;80(3):356-360. DOI: 10.1094/CCHEM.2003.80.3.356

4. Bryngelsson S., Mannerstedt-Fogelfors B., Kamal-Eldin A., Andersson R., Dimberg L.H. Lipids and antioxidants in groats and hulls of Swedish oats (Avena sativa L). Journal of the Science of Food and Agriculture. 2002;82(6):606-614. DOI: 10.1002/jsfa.1084

5. Collins F.W. Oat phenolics: avenanthramides, novel substituted N-cinnamoylanthranilate alkaloids from oat groats and hulls. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1989;37(1):60-66. DOI: 10.1021/jf00085a015

6. Collins F.W. Oat Phenolics; Biochemistry and Biological Functionality. In: F.H. Webster, P.J. Woods (eds). Oats: Chemistry and Technology. 2nd ed. St. Paul, MN: AACC Inc. p.157-217.

7. Collins F.W., Burrows V.D. 2012. Method for increasing concentration of avenanthramideds in oats. USA; patent number: US2012/0082740A1; 2012.

8. Dimberg L.H., Gissén C., Nilsson J. Phenolic compounds in oat grains (Avena sativa L.) grown in conventional and organic systems. Ambio. 2005;34(4-5),331-337. DOI: 10.1639/0044-7447(2005)034[0331:pcioga]2.0.co;2

9. Dimberg L.H., Molteberg E.L., Solheim R., Frølich W. Variation in Oat Groats Due to Variety, Storage and Heat Treatment. I: Phenolic Compounds. Journal of Cereal Science. 1996;24(3):263-272. DOI: 10.1006/jcrs.1996.0058

10. Dimberg L.H, Sunnerheim K., Sundberg B., Walsh K. Stability of Oat Avenanthramides. Cereal Chemistry. 2001;78(3):278-281. DOI: 10.1094/CCHEM.2001.78.3.278

11. Emmons C., Peterson D.M. Antioxidant Activity and Phenolic Content of Oat as Affected by Cultivar and Location. Crop Science. 2001;41(6):1676-1681. DOI: 10.2135/crop-sci2001.1676

12. Guo W., Nie L., Wu D., Wise M.L., Collins F.W., Meydani S.N., Meydani M. Avenanthramides inhibit proliferation of human colon cancer cell lines in vitro. Nutrition and Cancer. 2010;62(8):1007-1016. DOI: 10.1080/01635581.2010.492090

13. Hitayezu R., Baakdah M.M., Kinnin J., Henderson K., Tsopmo A. Antioxidant activity, avenanthramide and phenolic acid contents of oat milling fractions. Journal of Cereal Science. 2015;63:35-40. DOI: 10.1016/j.jcs.2015.02.005

14. Ishihara A., Miyagawa H., Kuwahara Y., Ueno T., Mayama S. Involvement of Ca 2+ ion in phytoalexin induction in oats. Plant Science. 1996;115:9-19.

15. Koenig R., Dickman J.R., Kang C., Zhang T., Chu Y.F., Ji L.L. Avenanthramide supplementation attenuates exercise-induced inflammation in postmenopausal women. Nutrition Journal. 2014;13:21. DOI: 10.1186/1475-2891-13-21

16. Лоскутов И.Г. Овес (Avena L.). Распространение, систематика, эволюция и селекционная ценность. Санкт-Петербург: ВИР; 2007.

17. Лоскутов И.Г., Ковалева О.Н., Блинова Е.В. Методические указания по изучению и сохранению мировой коллекции ячменя и овса. Санкт-Петербург: ВИР; 2012.

18. Loskutov I.G., Rines H.W. Avena L. In: C. Kole (ed.). Wild Crop Relatives: Genomic and Breeding Resources. Heidelberg, Berlin: Springer; 2011. p.109-184. DOI: 10.1007/978-3-642-14228-4_3

19. Matsukawa T., Isobe T., Ishihara A., Iwamura H. Occurrence of avenanthramides and hydroxycinnamoyl-CoA:hydroxyanthranilate N-hydroxycinnamoyltransferase activity in oat seeds. Zeitschrift für Naturforschung C. A Journal of Biosciences. 2000;55(1-2):30-36. DOI: 10.1515/znc-2000-1-207

20. Mattila P., Pihlava J.M., Hellström J. 2005. Contents of phenolic acids, alkyl- and alkenylresorcinols, and avenanthramides in commercial grain products. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005;53(21): 8290–8295. DOI: 10.1021/jf051437z

21. Mayama S., Bordin A.P.A., Morikawa T., Tanpo H., Kato H. Association between avenalumin accumulation, infection hypha length and infection type in oat crosses segregating for resistance to Puccinia coronata f. sp. avenae race 226. Physiological and Molecular Plant Pathology. 1995a;46:255-261.

22. Mayama S., Bordin A.P.A., Morikawa T., Tanpo H., Kato H. Association of avenalumin accumulation with co-segregation of victorin sensitivity and crown rust resistance in oat lines carrying the Pc-2 gene. Physiological and Molecular Plant Pathology. 1995b;46:263-274.

23. Meydani M. Potential health benefits of avenanthramides of oats. Nutrition Reviews. 2009;67(12):731-735. DOI: 10.1111/j.1753-4887.2009.00256.x

24. Miyagawa H., Ishihara A., Nishimoto T., Ueno T., Mayama S. Induction of Avenanthramides in Oat Leaves Inoculated with Crown Rust Fungus, Puccinia coronata f. sp. avenae. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1995;59(12):2305-2306. DOI: 10.1271/bbb.59.2305

25. Ortiz-Robledo F., Villanueva-Fierro I., Oomah B.D., Lares-Asef I., Proal-Nàjera J.B., Nàvar-Chaidez J.J. Avenanthramides and nutritional components of four Mexican oat (Avena sativa L.) varieties. Agrociencia, 2013;47(3): 225-232.

26. Peterson D.M. Oat Antioxidants. Journal of Cereal Science. 2001;33(2):115-129. DOI: 10.1006/jcrs.2000.0349

27. Peterson D.M., Dimberg L.H. 2008. Avenanthramide concentrations and hydroxycinnamoyl-CoA:hydroxyanthranilate N-hydroxycinnamoyltransferase activities in developing oats. Journal of Cereal Science. 2008;47(1):101-108. DOI: 10.1016/j.jcs.2007.02.007

28. Peterson D.M., Wesenberg D.M., Burrup D.E., Erikson C.A. Relationships among Agronomic Traits and Grain Composition in Oat Genotypes Grown in Different Environments. Crop Science. 2005;45:1249-1255. DOI: 10.2135/cropsci2004.0063

29. Redaelli R., Dimberg L., Germeier C.U., Berardo N., Locatelli S., Guerrini L. Variability of tocopherols, tocotrienols and avenanthramides contents in European oat germplasm. Euphytica. 2016;207:273-292. DOI: 10.1007/s10681-015-1535-8

30. Ren Y., Wise M. Avenanthramide Biosynthesis in Oat Cultivars Treated with Systemic Acquired Resistance Elicitors. Cereal Research Communications. 2012;41(2):255-265. DOI: 10.1556/CRC.2012.0035

31. Ren Y., Yang X., Niu X., Liu S., Ren G. Chemical characterization of the avenanthramide-rich extract from oat and its effect on D-galactose-induced oxidative stress in mice. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011;59(1):206-211. DOI: 10.1021/jf103938e

32. Родионова Н.А., Солдатов В.Н., Мережко В.Е., Ярош Н.П., Кобылянский В.Д. Культурная флора. Т. 2, ч. 3. Овес. Москва: Колос; 1994.

33. Wang P., Chen H., Zhu Y., McBride J., Fu J., Sang S. Oat Avenanthramide-C (2c) Is Biotransformed by Mice and the Human Microbiota into Bioactive Metabolites. The Journal of Nutrition. 2014;145(2):239-245. DOI: 10.3945/jn.114.206508

34. Wise M.L. Avenanthramides: Chemistry and Biosynthesis. In: Y. Chu (ed.). Oats Nutrition and Technology. Chichester, UK: John Wiley & Sons Ltd.; 2014. p.195-226. DOI: 10.1002/9781118354100.ch8

35. Wise M.L. Effect of chemical systemic acquired resistance elicitors on avenanthramide biosynthesis in oat (Avena sativa). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2011;59(13):7028-7038. DOI: 10.1021/jf2008869

36. Wise M.L., Doehlert D.C., McMullen M.S. Association of Avenanthramide Concentration in Oat (Avena sativa L.) Grain with Crown Rust Incidence and Genetic Resistance. Cereal Chemistry. 2008;85(5):639-641. DOI: 10.1094/CCHEM-85-5-0639

37. Yang J., Ou B., Wise M.L., Chu Y. In vitro total antioxidant capacity and anti-inflammatory activity of three common oat-derived avenanthramides. Food Chemistry. 2014;160(1):338–345. DOI: 10.1016/j.foodchem.2014.03.059