Компонентный состав эфирного масла североамериканских видов рода Pinus L., интродуцированных на Южном берегу Крыма

Актуальность. Изучение эфирных масел хвойных растений представляет большой научно-практический интерес, поскольку они обладают высокими бактерицидными свойствами, играют важную роль в активном воздействии летучих выделений на патогенную микрофлору и очищении воздуха от болезнетворных микроорганизмов, охране здоровья человека, высокой эффективности хвойных насаждений в формировании парковых сообществ и озеленении городов.

Материалы и методы. Для исследования использовали древесные растения Pinus radiata D. Don, P. sabiniana Douglas и P. coulteri D. Don, культивируемые на Южном берегу Крыма (ЮБК). Эфирное масло из хвои извлекали методом гидродистилляции на аппаратах Гинзберга, компонентный состав эфирного масла исследовали методом газожидкостной хроматографии с использованием прибора 6890N (Agilent Technologies, США) и массспектрометрического детектора 5973N (Agilent Technologies, США).

Результаты. Среди изученных видов P. radiata характеризовалась высоким содержанием эфирного масла в хвое − 0,15% от сырой массы (0,36% на абсолютно сухой вес). В условиях ЮБК основными компонентами эфирного масла P. radiata были β-пинен (с удельным содержанием 29,5%), α-пинен (21,2%) и лимонен (12,4%); P. sabiniana − фенилэтилбутират (20,5%), лимонен (15,2%) и α-пинен (13,7%); P. coulteri − β-пинен (11,6%), δ-кадинен (11,0%) и α-пинен (10,6%). В эфирном масле P. radiata преобладали монотерпены (74,9%); у P. sabiniana − монотерпены (38,7%) и их производные (спирты 25,3%) и сложные эфиры (20,5%); у P. coulteri − сесквитерпены (38,2%) и монотерпены (28,8%).

Заключение. P. radiata и P. sabiniana, произрастающие в разных климатических условиях, содержат в основном монотерпены (P. radiata − β-пинен, P. sabiniana − α-пинен) и их производные. Компонентный состав эфирного масла P. coulteri  характеризуются наибольшей изменчивостью: при общей тенденции преобладания сесквитерпенов и дитерпенов в эфирном масле соотношение этих групп варьирует, как и качественный состав сесквитерпенов.

1. Adams R.P., Wright J.W. Alkanes and terpenes in wood and leaves of Pinus jeffreyi and P. sabiniana. Journal of Essential Oil Research. 2012;24(5):1-6. DOI: 10.1080/10412905.2012.703512

2. Baradat P., Yazdani R. Genetic expression for monoterpenes in clones of Pinus sylvestris grown on different sites. Scandinavian Journal of Forest Research. 1988;3(1-4):25-36. DOI: 10.1080/02827588809382492

3. Бардышев И.И., Зенько Р.И., Горбачева И.В., Проказин Е.П., Чудный А.В., Василькова Г.И. К вопросу об индивидуальной изменчивости сосны обыкновенной по составу летучих масел. Лесной журнал. 1968;(5):168-169.

4. Чернодубов А.И. Эфирные масла сосны: состав получение, использование. Воронеж: Воронежский государственный университет; 1990.

5. Cho K.J., Yun C.H., Yoon D.Y., Cho Y.S., Rimback G., Packer L. et al. Effect of bioflavonoids extracted from the bark of Pinus maritima on proinflammatory cytokine interleukin1 production in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7. Toxicology and Applied Pharmacology. 2000;168(1):64-71. DOI: 10.1006/taap.2000.9001

6. Ekundayo O. Volatile constituents of Pinus needle oils. Flavour and Fragrance Journal. 1988;3(1):1-11. DOI: 10.1002/ffj.2730030102

7. Gijzen M., Lewinsohn E., Savage T.J., Croteau R.B. Conifer monoterpenes: biochemistry and bark beetle chemical ecology. In: R. Teranishi, R.G. Buttery, H. Sugisawa (eds). Bioactive volatile compounds from plants. ACS Symposium. Series 525. Washington: American Chemical Society; 1993. р.8-22. DOI: 10.1021/bk-1993-0525.ch002

8. Гут Р.Т., Криницкий Г.Т. Химический состав монотерпенов как показатель географической изменчивости сосны обыкновенной. Лесной журнал. 1989;(3):85-88.

9. Hanana M., Bejia A., Amri I., Gargouri S., Jamoussi B., Hamrouni L. Activités biologiques des huiles essentielles de pins. Journal of New Sciences. 2014;4(3):18-32. [in French]

10. Hanover J.W. Applications of terpene analysis in forest genetics. New Forest. 1992;6(1-4):159-178. DOI: 10.1007/BF00120643

11. Hong E.J., Na K.J., Choi I.G., Choi K.C., Jeung E.B. Antibacterial and antifungial effects of essential oils from coniferous trees. Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2004;27(6):863-866. DOI: 10.1248/bpb.27.863

12. Inserti G., Romano A., Termolino P., Lantsotti V. Metabolomic fingerprinting using nuclear magnetic resonance and multivariate data analysis as a tool for biodiversity informatics: A case study on the classification of Rosa × damascena. Plant Biosystems. 2013;147(4):947-954. DOI: 10.1080/11263504.2013.781072

13. Ioannou E., Koutsaviti A., Tzakou O., Roussis V. The genus Pinus: a comparative study on the needle essential oil composition of 46 pine species. Phytochemistry Reviews. 2014;13(4):741-768. DOI: 10.1007/s11101-014-9338-4

14. Исиков В.П., Работягов В.Д., Хлыпенко Л.А., Логвиненко И.Е., Логвиненко Л.А., Кутько С.П., Бакова Н.Н., Марко Н.В. Интродукция и селекция ароматических и лекарственных культур: методологические и методические аспекты. Ялта: НБС – ННЦ; 2009.

15. Judzentiene A., Stikliene A., Kupcinskiene E. Changes in the essential oil composition in the needles of Scots pine (Pinus sylvestris L.) under anthropogenic stress. The Scientific World Journal. 2007;7 Suppl 1:141-150. DOI: 10.1100/tsw.2007.36

16. Биохимические методы анализа эфирномасличных растений и эфирных масел / под ред. А.Н. Карпачевой. Симферополь, 1972.

17. Kolayli S., Ocak M., Aliyazichioglu R., Karaoglu S. Chemical analysis and biological activities of essential oils from trunk-barks of 8 trees. Asian Journal of Chemistry. 2009;21(4):2684-2694.

18. Колесникова Р.Д.,Чернодубов А.И., Латыш В.Г., Дерюжкин Р.И., Краснобоярова Л.В. Состав эфирных масел некоторых кавказских и крымских видов сосeн. Растительные ресурсы. 1977;13(2):351-357.

19. Колесникова Р.Д.,Тагильцев Ю.Г., Шемякина А.В. Эфирные масла дальневосточных лесных растений. Естественные и технические науки. 2018;7(121):42-51.

20. Коноплева М.М., Дейненко И.Д. Поиск новых видов сырья сосны лесной. Вестник фармации. 2006;3(33):38-42.

21. Лоулес Д. Энциклопедия ароматических масел. Москва: Крон-Пресс; 2000.

22. Mirov N.T. The genus Pinus. New York: Ronald Press; 1967.

23. Нарчуганов А.Н., Струкова Е.Г., Ефремов А.А. Компонентный состав эфирного масла сосны сибирской (Pinus sibirica). Химия растительного сырья. 2011;(4):103-108.

24. Petraskis P.V., Tsisimpikou C., Tzakou O., Couladis M., Vagias C., Roussis V. Needle volatiles from the Pinus species growing in Greece. Flavour and Fragrance Journal. 2001;16(4):249-252. DOI: 10.1002/ffj.990

25. Подгорный Ю.К.,Акимов Ю.А. Наследуемость содержания эфирного масла в хвое и побегах сосны пицундской. Лесоведение. 1975;(5):70-71.

26. Sacchetti G., Maietti S., Muzzoli M., Scaglianti M., Manfredini S., Radice M. et al. Comparative evaluation of 11 essential oils of different origin as functional antioxidants, antiradicals and antimicrobials in foods. Food Chemistry. 2005;91(4):621-632. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.06.031

27. Savory B.M. The taxonomy of “Pinus khasya” (Royle) and “Pinus insularis” (Endlicher). Empire Forestry Review. 1962;41(1):67-80. DOI: 10.2307/42601584

28. Шпак С.И., Ламоткин С.А., Ламоткин А.И., Скаковский Е.Д., Гайдукевич О.А., Котов А.А. Изменчивость состава эфирных масел хвои в роду Рinus. Труды БГТУ. Серия 4. Химия, технология органических веществ и биотехнология. 2008;1(4):292-296.

29. Tognolini M., Barocelli E., Ballabeni V., Bruni R., Bianchi A., Chiavarini M. et al. Comparative screening of plant essential oils: phenylpropanoid moiety as basic core for antiplatelet activity. Life Sciences. 2006;78(1):1419-1432. DOI: 10.1016/j.lfs.2005.07.020

30. Von Rudloff E. Chemosystematic studies in the genus Picea (Pinaceae). Canadian Journal of Botany. 1967;45(6):891-901. DOI: 10.1139/b67-091

31. Von Rudloff E. Volatile leaf oil analysis in chemosystematic studies of North American conifers. Biochemical Systematics and Ecology. 1975;2(3-4):131-167. DOI: 10.1016/0305-1978(75)90055-1

32. Yesil-Celiktas O., Ganzera M., Akgun I., Sevimli S., Korkmaz K.S., Bedir E., Determination of polyphenolic constituents and biological activities of bark extracts from different Pinus species. Journal of the Science of Food and Agriculture. 2009;89(8):1339-1345. DOI: 10.1002/jsfa.3591

33. Зауралов О.А. О физиологическом значении эфирных масел в растении. Растительные ресурсы. 1975;11(2):289-304.

34. Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Сравнительный анализ компонентного состава эфирных масел Pinus pithyusa Steven и Pinus silvestris. Химия растительного сырья. 2012;(2):105-109.