vir-nwТруды по прикладной ботанике, генетике и селекцииProceedings on applied botany, genetics and breeding2227-88342619-0982N.I. Vavilov All-Russian Institute of Plant Genetic Resources10.30901/2227-8834-2021-3-44-53vir-nw-1028Research ArticleИЗУЧЕНИЕ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГЕНЕТИЧЕСКИХ РЕСУРСОВ РАСТЕНИЙSTUDYING AND UTILIZATION OF PLANT GENETIC RESOURCESКомпонентный состав эфирного масла североамериканских видов рода Pinus L., интродуцированных на Южном берегу КрымаComponent composition of essential oil in the North American Pinus L. species introduced to the Southern Coast of Crimeahttps://orcid.org/0000-0002-4850-342XСахноТ. М.SakhnoT. M.

298648 Россия, Республика Крым, г. Ялта, пгт Никита, Никитский спуск, 52

52 Nikitsky Spusk, Nikita, Yalta, Republic of Crimea 298648, Russia

sahno_tanya@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5262-8957ПлугатарьЮ. В.PlugatarY. V.

298648 Россия, Республика Крым, г. Ялта, пгт Никита, Никитский спуск, 52

52 Nikitsky Spusk, Nikita, Yalta, Republic of Crimea 298648, Russia

priemnaya.nbs-nnc@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-3811-3161ШевчукО. М.ShevchukO. M.

298648 Россия, Республика Крым, г. Ялта, пгт Никита, Никитский спуск, 52

52 Nikitsky Spusk, Nikita, Yalta, Republic of Crimea 298648, Russia

oksana_shevchuk1970@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-0740-6906ФеськовС. А.FeskovS. A.

298648 Россия, Республика Крым, г. Ялта, пгт Никита, Никитский спуск, 52

52 Nikitsky Spusk, Nikita, Yalta, Republic of Crimea 298648, Russia

sergey.feskoff@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-9929-0946БулавинИ. В.BulavinI. V.

298648 Россия, Республика Крым, г. Ялта, пгт Никита, Никитский спуск, 52

52 Nikitsky Spusk, Nikita, Yalta, Republic of Crimea 298648, Russia

labgennbs@yandex.ruНикитский ботанический сад – Национальный научный центр РАНРоссияThe Nikita Botanical Gardens – National Scientific Center of the RASRussian Federation20210610202118234453Copyright © Сахно Т.М., Плугатарь Ю.В., Шевчук О.М., Феськов С.А., Булавин И.В., 20212021Сахно Т.М., Плугатарь Ю.В., Шевчук О.М., Феськов С.А., Булавин И.В.Sakhno T.M., Plugatar Y.V., Shevchuk O.M., Feskov S.A., Bulavin I.V.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://elpub.vir.nw.ru/jour/article/view/1028Актуальность

Актуальность. Изучение эфирных масел хвойных растений представляет большой научно-практический интерес, поскольку они обладают высокими бактерицидными свойствами, играют важную роль в активном воздействии летучих выделений на патогенную микрофлору и очищении воздуха от болезнетворных микроорганизмов, охране здоровья человека, высокой эффективности хвойных насаждений в формировании парковых сообществ и озеленении городов.

Материалы и методы

Материалы и методы. Для исследования использовали древесные растения Pinus radiata D. Don, P. sabiniana Douglas и P. coulteri D. Don, культивируемые на Южном берегу Крыма (ЮБК). Эфирное масло из хвои извлекали методом гидродистилляции на аппаратах Гинзберга, компонентный состав эфирного масла исследовали методом газожидкостной хроматографии с использованием прибора 6890N (Agilent Technologies, США) и массспектрометрического детектора 5973N (Agilent Technologies, США).

Результаты

Результаты. Среди изученных видов P. radiata характеризовалась высоким содержанием эфирного масла в хвое − 0,15% от сырой массы (0,36% на абсолютно сухой вес). В условиях ЮБК основными компонентами эфирного масла P. radiata были β-пинен (с удельным содержанием 29,5%), α-пинен (21,2%) и лимонен (12,4%); P. sabiniana − фенилэтилбутират (20,5%), лимонен (15,2%) и α-пинен (13,7%); P. coulteri − β-пинен (11,6%), δ-кадинен (11,0%) и α-пинен (10,6%). В эфирном масле P. radiata преобладали монотерпены (74,9%); у P. sabiniana − монотерпены (38,7%) и их производные (спирты 25,3%) и сложные эфиры (20,5%); у P. coulteri − сесквитерпены (38,2%) и монотерпены (28,8%).

Заключение

Заключение. P. radiata и P. sabiniana, произрастающие в разных климатических условиях, содержат в основном монотерпены (P. radiata − β-пинен, P. sabiniana − α-пинен) и их производные. Компонентный состав эфирного масла P. coulteri  характеризуются наибольшей изменчивостью: при общей тенденции преобладания сесквитерпенов и дитерпенов в эфирном масле соотношение этих групп варьирует, как и качественный состав сесквитерпенов.

Background

Background. Studying essential oils in conifers is of great scientific and practical interest due to their high bactericidal properties. Their volatiles play an important role in combating pathogenic microflora and removing harmful microorganisms from the air, thus benefiting human health. Conifers are highly effective as part of parklands and urban landscaping.

Materials and methods

Materials and methods. Pinus radiata D. Don, P. sabiniana Douglas and P. coulteri D. Don grown on the Southern Coast of Crimea were studied. Essential oil was extracted from pine needles by hydrodistillation on Ginsberg devices, and its component composition was analyzed using gas–liquid chromatography on a 6890N system with a 5973N mass selective detector.

Results

Results. Among the studied species, P. radiata manifested high essential oil content in needles: 0.15% on the wet weight basis (0.36%, dry weight). Under the conditions of the southern coast of Crimea, the major essential oil components in P. radiata were β-pinene (29.5% of the total essential oil), α-pinene (21.2%) and limonene (12.4%); in P. sabiniana, phenylethyl butyrate (20.5%), limonene (15.2%) and α-pinene (13.7%); in P. coulteri, β-pinene (11.6%), δ-cadinene (11.0%) and α-pinene (10.6%). In the essential oil of P. radiata monoterpenes dominated (74.9%); in P. sabiniana, monoterpenes (38.7%) and their derivatives − alcohols (25.3%) and esters (20.5%); in P. coulteri, sesquiterpenes (38.2%) and monoterpenes (28.8%).

Conclusion

Conclusion. The essential oils of P. radiata and P. sabiniana under different climate conditions contained mostly monoterpenes (β-pinene in P. radiata, and α-pinene in P. sabiniana) and their derivatives. The component composition of P. coulteri essential oil was the most variable, with a general tendency towards the predominance of sesquiterpenes and diterpenes; the ratio between those groups and the qualitative composition of sesquiterpenes both varied.

хвойные растенияинтродукциягидродистилляциягазожидкостная хроматографияconifersintroductionhydrodistillationgas–liquid chromatographyИсследование выполнено в рамках Государственного задания № 0829-2019-0039 ФГБУН «Никитский ботанический сад – Национальный научный центр РАН».The research was conducted in the framework of State Task No. 0829-2019-0039 delegated to the Nikita Botanical Gardens – National Scientific Center of the RAS.ReferencesAdams R.P., Wright J.W. Alkanes and terpenes in wood and leaves of Pinus jeffreyi and P. sabiniana. Journal of Essential Oil Research. 2012;24(5):1-6. DOI: 10.1080/10412905.2012.703512Adams R.P., Wright J.W. Alkanes and terpenes in wood and leaves of Pinus jeffreyi and P. sabiniana. Journal of Essential Oil Research. 2012;24(5):1-6. DOI: 10.1080/10412905.2012.703512Baradat P., Yazdani R. Genetic expression for monoterpenes in clones of Pinus sylvestris grown on different sites. Scandinavian Journal of Forest Research. 1988;3(1-4):25-36. DOI: 10.1080/02827588809382492Baradat P., Yazdani R. Genetic expression for monoterpenes in clones of Pinus sylvestris grown on different sites. Scandinavian Journal of Forest Research. 1988;3(1-4):25-36. DOI: 10.1080/02827588809382492Бардышев И.И., Зенько Р.И., Горбачева И.В., Проказин Е.П., Чудный А.В., Василькова Г.И. К вопросу об индивидуальной изменчивости сосны обыкновенной по составу летучих масел. Лесной журнал. 1968;(5):168-169.Bardyshev I.I., Zenko R.I., Gorbacheva I.V., Prokazin E.P., Chudny A.V., Vasilkova G.I. On the question of the individual variability of Scots pine in the composition of volatile oils (K voprosu ob individualnoy izmenchivosti sosny obyknovennoy po sostavu letuchikh masel). Lesnoy zhurnal = Forest Journal. 1968;(5):168-169. [in Russian]Чернодубов А.И. Эфирные масла сосны: состав получение, использование. Воронеж: Воронежский государственный университет; 1990.Chernodubov A.I. Essential oil of pine: structure, production, and use (Efirnye masla sosny: sostav polucheniye, ispolzovaniye). Voronezh: Voronezh State University; 1990. [in Russian]Cho K.J., Yun C.H., Yoon D.Y., Cho Y.S., Rimback G., Packer L. et al. Effect of bioflavonoids extracted from the bark of Pinus maritima on proinflammatory cytokine interleukin1 production in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7. Toxicology and Applied Pharmacology. 2000;168(1):64-71. DOI: 10.1006/taap.2000.9001Cho K.J., Yun C.H., Yoon D.Y., Cho Y.S., Rimback G., Packer L. et al. Effect of bioflavonoids extracted from the bark of Pinus maritima on proinflammatory cytokine interleukin- 1 production in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7. Toxicology and Applied Pharmacology. 2000;168(1):64-71. DOI: 10.1006/taap.2000.9001Ekundayo O. Volatile constituents of Pinus needle oils. Flavour and Fragrance Journal. 1988;3(1):1-11. DOI: 10.1002/ffj.2730030102Ekundayo O. Volatile constituents of Pinus needle oils. Flavour and Fragrance Journal. 1988;3(1):1-11. DOI: 10.1002/ffj.2730030102Gijzen M., Lewinsohn E., Savage T.J., Croteau R.B. Conifer monoterpenes: biochemistry and bark beetle chemical ecology. In: R. Teranishi, R.G. Buttery, H. Sugisawa (eds). Bioactive volatile compounds from plants. ACS Symposium. Series 525. Washington: American Chemical Society; 1993. р.8-22. DOI: 10.1021/bk-1993-0525.ch002Gijzen M., Lewinsohn E., Savage T.J., Croteau R.B. Conifer monoterpenes: biochemistry and bark beetle chemical ecology. In: R. Teranishi, R.G. Buttery, H. Sugisawa (eds). Bioactive volatile compounds from plants. ACS Symposium. Series 525. Washington: American Chemical Society; 1993. р.8-22. DOI: 10.1021/bk-1993-0525.ch002Гут Р.Т., Криницкий Г.Т. Химический состав монотерпенов как показатель географической изменчивости сосны обыкновенной. Лесной журнал. 1989;(3):85-88.Gut R.T., Krinitsky G.T. The chemical composition of monoterpenes as an indicator of the geographical variability of Scots pine (Khimicheskiy sostav monoterpenov kak pokazatel geograficheskoy izmenchivosti sosny obyknovennoy). Lesnoy zhurnal = Forest Journal. 1989;(3):85-88. [in Russian]Hanana M., Bejia A., Amri I., Gargouri S., Jamoussi B., Hamrouni L. Activités biologiques des huiles essentielles de pins. Journal of New Sciences. 2014;4(3):18-32. [in French]Hanana M., Bejia A., Amri I., Gargouri S., Jamoussi B., Hamrouni L. Activités biologiques des huiles essentielles de pins. Journal of New Sciences. 2014;4(3):18-32. [in French]Hanover J.W. Applications of terpene analysis in forest genetics. New Forest. 1992;6(1-4):159-178. DOI: 10.1007/BF00120643Hanover J.W. Applications of terpene analysis in forest genetics. New Forest. 1992;6(1-4):159-178. DOI: 10.1007/BF00120643Hong E.J., Na K.J., Choi I.G., Choi K.C., Jeung E.B. Antibacterial and antifungial effects of essential oils from coniferous trees. Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2004;27(6):863-866. DOI: 10.1248/bpb.27.863Hong E.J., Na K.J., Choi I.G., Choi K.C., Jeung E.B. Antibacterial and antifungial effects of essential oils from coniferous trees. Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2004;27(6):863-866. DOI: 10.1248/bpb.27.863Inserti G., Romano A., Termolino P., Lantsotti V. Metabolomic fingerprinting using nuclear magnetic resonance and multivariate data analysis as a tool for biodiversity informatics: A case study on the classification of Rosa × damascena. Plant Biosystems. 2013;147(4):947-954. DOI: 10.1080/11263504.2013.781072Inserti G., Romano A., Termolino P., Lantsotti V. Metabolomic fingerprinting using nuclear magnetic resonance and multivariate data analysis as a tool for biodiversity informatics: A case study on the classification of Rosa × damascena. Plant Biosystems. 2013;147(4):947-954. DOI: 10.1080/11263504.2013.781072Ioannou E., Koutsaviti A., Tzakou O., Roussis V. The genus Pinus: a comparative study on the needle essential oil composition of 46 pine species. Phytochemistry Reviews. 2014;13(4):741-768. DOI: 10.1007/s11101-014-9338-4Ioannou E., Koutsaviti A., Tzakou O., Roussis V. The genus Pinus: a comparative study on the needle essential oil composition of 46 pine species. Phytochemistry Reviews. 2014;13(4):741-768. DOI: 10.1007/s11101-014-9338-4Исиков В.П., Работягов В.Д., Хлыпенко Л.А., Логвиненко И.Е., Логвиненко Л.А., Кутько С.П., Бакова Н.Н., Марко Н.В. Интродукция и селекция ароматических и лекарственных культур: методологические и методические аспекты. Ялта: НБС – ННЦ; 2009.Isikov V.P., Rabotyagov V.D., Khlypenko L.A., Logvinenko I.E., Logvinenko L.A., Kutko S.P., Bakova N.N., Marko N.V. Introduction and breeding of aromatic and medicinal crops: methodological and technical aspects (Introduktsiya i selektsiya aromaticheskikh i lekarstvennykh kultur: metodologicheskiye i metodicheskiye aspek ty). Yalta: Nikita Botanical Gardens; 2009. [in Russian]Judzentiene A., Stikliene A., Kupcinskiene E. Changes in the essential oil composition in the needles of Scots pine (Pinus sylvestris L.) under anthropogenic stress. The Scientific World Journal. 2007;7 Suppl 1:141-150. DOI: 10.1100/tsw.2007.36Judzentiene A., Stikliene A., Kupcinskiene E. Changes in the essential oil composition in the needles of Scots pine (Pinus sylvestris L.) under anthropogenic stress. The Scientific World Journal. 2007;7 Suppl 1:141-150. DOI: 10.1100/tsw.2007.36Биохимические методы анализа эфирномасличных растений и эфирных масел / под ред. А.Н. Карпачевой. Симферополь, 1972.Kаrpacheva A.N. (ed.). Biochemical methods for the analysis of essential oil plants and essential oils (Biokhimicheskiye metody analiza efirnomaslichnykh rasteniy i efirnykh masel). Simferopol; 1972. [in Russian]Kolayli S., Ocak M., Aliyazichioglu R., Karaoglu S. Chemical analysis and biological activities of essential oils from trunk-barks of 8 trees. Asian Journal of Chemistry. 2009;21(4):2684-2694.Kolayli S., Ocak M., Aliyazichioglu R., Karaoglu S. Chemical analysis and biological activities of essential oils from trunk-barks of 8 trees. Asian Journal of Chemistry. 2009;21(4):2684-2694.Колесникова Р.Д.,Чернодубов А.И., Латыш В.Г., Дерюжкин Р.И., Краснобоярова Л.В. Состав эфирных масел некоторых кавказских и крымских видов сосeн. Растительные ресурсы. 1977;13(2):351-357.Kolesnikova R.D., Chernodubov A.I., Latysh V.G., Deryuzhkin R.I., Krasnoboyarova L.V. The composition of essential oils of some Caucasian and Crimean pine species (Sostav efirnykh masel nekotorykh kavkazskikh i krymskikh vidov sosny). Rastitelnye resursy = Plant Resources. 1977;13(2):351-357. [in Russian]Колесникова Р.Д.,Тагильцев Ю.Г., Шемякина А.В. Эфирные масла дальневосточных лесных растений. Естественные и технические науки. 2018;7(121):42-51.Kolesnikova R.D., Tagiltsev Yu.G., Shemyakina A.V. Essential oils of Far East forest plants (Efirnye masla dal ne vostochnykh lesnykh rasteniy). Natural and Technical Sciences. 2018;7(121):42-51. [in Russian]Коноплева М.М., Дейненко И.Д. Поиск новых видов сырья сосны лесной. Вестник фармации. 2006;3(33):38-42.Konopleva M.M., Deynenko I.D. Searching for new types of Scots pine raw materials (Poisk novykh vidov syrya sosny lesnoy). Vestnik farmаtsii = Pharmacy Bulletin. 2006;3(33):38-42. [in Russian]Лоулес Д. Энциклопедия ароматических масел. Москва: Крон-Пресс; 2000.Lawless J. The encyclopaedia of essential oils. Moscow: Kron- Press; 2000. [in Russian]Mirov N.T. The genus Pinus. New York: Ronald Press; 1967.Mirov N.T. The genus Pinus. New York: Ronald Press; 1967.Нарчуганов А.Н., Струкова Е.Г., Ефремов А.А. Компонентный состав эфирного масла сосны сибирской (Pinus sibirica). Химия растительного сырья. 2011;(4):103-108.Narchuganov A.N., Strukova E.G., Efremov A.A., The composition of the essential oil of Siberian pine (Pinus sibirica) (Komponentny sostav efirnogo masla [Pinus sibirica]). Chemistry of Plant Raw Materials. 2011;(4):103-108. [in Russian]Petraskis P.V., Tsisimpikou C., Tzakou O., Couladis M., Vagias C., Roussis V. Needle volatiles from the Pinus species growing in Greece. Flavour and Fragrance Journal. 2001;16(4):249-252. DOI: 10.1002/ffj.990Petraskis P.V., Tsisimpikou C., Tzakou O., Couladis M., Vagias C., Roussis V. Needle volatiles from the Pinus species growing in Greece. Flavour and Fragrance Journal. 2001;16(4):249-252. DOI: 10.1002/ffj.990Подгорный Ю.К.,Акимов Ю.А. Наследуемость содержания эфирного масла в хвое и побегах сосны пицундской. Лесоведение. 1975;(5):70-71.Podgorny Yu.K., Akimov Yu.A. Inheritability of essential oil content in the needles and shoots of Pitsunda pine (Nasleduyemost soderzhaniya efirnogo masla v khvote i pobegakh sosny pitsundskoy). Lesovedenie = Forest Science. 1975;(5):70-71. [in Russian]Sacchetti G., Maietti S., Muzzoli M., Scaglianti M., Manfredini S., Radice M. et al. Comparative evaluation of 11 essential oils of different origin as functional antioxidants, antiradicals and antimicrobials in foods. Food Chemistry. 2005;91(4):621-632. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.06.031Sacchetti G., Maietti S., Muzzoli M., Scaglianti M., Manfredini S., Radice M. et al. Comparative evaluation of 11 essential oils of different origin as functional antioxidants, antiradicals and antimicrobials in foods. Food Chemistry. 2005;91(4):621-632. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.06.031Savory B.M. The taxonomy of “Pinus khasya” (Royle) and “Pinus insularis” (Endlicher). Empire Forestry Review. 1962;41(1):67-80. DOI: 10.2307/42601584Savory B.M. The taxonomy of “Pinus khasya” (Royle) and “Pinus insularis” (Endlicher). Empire Forestry Review. 1962;41(1):67-80. DOI: 10.2307/42601584Шпак С.И., Ламоткин С.А., Ламоткин А.И., Скаковский Е.Д., Гайдукевич О.А., Котов А.А. Изменчивость состава эфирных масел хвои в роду Рinus. Труды БГТУ. Серия 4. Химия, технология органических веществ и биотехнология. 2008;1(4):292-296.Shpak S.I., Lamotkin S.A., Lamotkin A.I., Skakovskii E.D., Gaidukevich O.A., Kotov A.A. Variation of the essential oils needles in the family Pinus. Proceedings of BSTU. Series 4. Chemistry, Organic Substances Technology and Biotechnology. 2008;1(4):292-296. [in Russian]Tognolini M., Barocelli E., Ballabeni V., Bruni R., Bianchi A., Chiavarini M. et al. Comparative screening of plant essential oils: phenylpropanoid moiety as basic core for antiplatelet activity. Life Sciences. 2006;78(1):1419-1432. DOI: 10.1016/j.lfs.2005.07.020Tognolini M., Barocelli E., Ballabeni V., Bruni R., Bianchi A., Chiavarini M. et al. Comparative screening of plant essential oils: phenylpropanoid moiety as basic core for antiplatelet activity. Life Sciences. 2006;78(1):1419-1432. DOI: 10.1016/j.lfs.2005.07.020Von Rudloff E. Chemosystematic studies in the genus Picea (Pinaceae). Canadian Journal of Botany. 1967;45(6):891-901. DOI: 10.1139/b67-091Von Rudloff E. Chemosystematic studies in the genus Picea (Pinaceae). Canadian Journal of Botany. 1967;45(6):891-901. DOI: 10.1139/b67-091Von Rudloff E. Volatile leaf oil analysis in chemosystematic studies of North American conifers. Biochemical Systematics and Ecology. 1975;2(3-4):131-167. DOI: 10.1016/0305-1978(75)90055-1Von Rudloff E. Volatile leaf oil analysis in chemosystematic studies of North American conifers. Biochemical Systematics and Ecology. 1975;2(3-4):131-167. DOI: 10.1016/0305-1978(75)90055-1Yesil-Celiktas O., Ganzera M., Akgun I., Sevimli S., Korkmaz K.S., Bedir E., Determination of polyphenolic constituents and biological activities of bark extracts from different Pinus species. Journal of the Science of Food and Agriculture. 2009;89(8):1339-1345. DOI: 10.1002/jsfa.3591Yesil-Celiktas O., Ganzera M., Akgun I., Sevimli S., Korkmaz K.S., Bedir E., Determination of polyphenolic constituents and biological activities of bark extracts from different Pinus species. Journal of the Science of Food and Agriculture. 2009;89(8):1339-1345. DOI: 10.1002/jsfa.3591Зауралов О.А. О физиологическом значении эфирных масел в растении. Растительные ресурсы. 1975;11(2):289-304.Zauralov O.A. On the physiological importance of essential oils in plants (O fiziologicheskom znachenii efirnykh masel v rastenii). Rastitelnye resursy = Plant Resources. 1975;11(2):289-304. [in Russian]Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Сравнительный анализ компонентного состава эфирных масел Pinus pithyusa Steven и Pinus silvestris. Химия растительного сырья. 2012;(2):105-109.Zykova I.D., Efremov A.A. Comparative analysis of componental compositions of essential oil from Pinus pithyusa Steven and Pinus silvestris. Chemistry of Plant Raw Materials. 2012;(2):105-109. [in Russian]

The authors declare that there are no conflicts of interest present.